休闲娱乐的人们
随着大批不同族群移民的到来，各种各样的休闲活动也传入了早期的新加坡。华人引进了不同方言的传统戏曲，而马来人与印度人也同样地把各自的戏剧、音乐与舞蹈带到新加坡。欧洲人对新加坡休闲娱乐的影响也不小，西方人的嗜好，如赛马及社交舞，融入了本地的社交生活，成了富裕的亚洲人热衷的休闲活动。早期的新加坡是个拥有茂密丛林的热带岛屿，适宜在沙滩戏水、游泳；喜欢冒险的人甚至还可以狩猎。总而言之，多元种族的社群创造出一个丰富多姿的休闲文化，可从此处展示的照片中显而易见。
传统戏曲演员，1890年代
观赏街边上演的传统戏曲是早期新加坡热门的娱乐活动，戏曲表演经常会配合庆祝神明诞辰或传统节日在庙宇外进行。新加坡常见的传统戏曲来自华族三大方言族群，分别为福建、潮州与广东戏曲。
马来Bangsawan传统戏曲，1930年代
Bangsawan是一种马来传统戏曲，其中涵盖音乐、戏剧与舞蹈，剧情通常环绕着马来贵族及皇室。偶尔，有些剧情也会根据来自印度和英国的故事编写，并邀请其他种族的演员参与演出。其受欢迎程度于第二次世界大战前达到巅峰。虽然Bangsawan是新加坡及东南亚地区马来族群的主要娱乐活动，它也受到其他族群的欢迎。
马来族舞者，1910年代
传统舞蹈一般会在新加坡马来族群的婚礼、节庆及聚会等场合表演。一个名为joget的舞蹈广受欢迎— 男男女女随着小提琴、锣、笛及鼓所演奏出的轻快旋律摇摆。这种舞蹈相信是受到16世纪传入马来群岛的葡萄牙民族舞蹈所影响。
印度族乐手与女舞者，1900年代
当印度移民于19世纪来到新加坡时，他们带来了传统的音乐及舞蹈。由于表演艺术是兴都教习俗如朝拜与游行中重要的部分，庙宇便成了音乐与舞蹈表演的主要场地。
化装舞会，1928年
晚宴聚会是欧籍居民与本地富人的重要的社交和娱乐活动。在圣诞节及新年期间，奢华的晚宴与舞会都会在大酒店如莱佛士酒店及阿德菲酒店举行。图为一群盛装打扮圣诞舞会的出席者。
莱佛士书院学生翩翩起舞，1948年
茶舞曾经是新加坡热门的社交休闲活动。1920年代，各大酒店经常在舞厅里举办舞会，吸引欧籍居民与亚洲富人出席。它于1930年代随着游乐场里设的舞厅开始盛行，并于1960年代在本地青少年中风靡一时。
花拉公园赛马场的观众，1930年
赛马是由英国人引进新加坡的休闲活动。建于1842年，位于花拉公园的本地首个赛马场是一个权贵阶级从事体育及消遣活动的场所。观赏赛马的人士以欧洲人、马来皇室及华族富人为主。这些赛事也是上流社会的社交场合，出席者通常会精心打扮，互相认识交流。
摄于海滨别墅的一家人，1920年代
新加坡是一座热带岛屿，在海滩游泳与戏水自然而然成为人们喜爱的休闲活动。为了提供消遣，酒店业者与富裕家庭在风景宜人的东海岸建造别墅。这些度假屋一般会设有一个从海岸延伸至海中，由围栏包围的游泳区，以让人们可以安全地尽情享受游泳的乐趣。
游泳比赛，1930年代
在早期的新加坡，游泳主要是欧籍居民与本地富人的消遣活动。1931年，位于爱美丽山的本地首个公共泳池在开幕后，游泳逐渐成为本地人热衷的休闲体育活动。游泳比赛选手也会在此处进行训练。
狩猎团，1930年
在18世纪中至19世纪初，老虎时常会在新加坡丛林地带出没。人们为了修筑道路和开辟种植园而砍伐森林时，常常被这些猛兽攻击，成了当时的灾害。由于伤亡人数太多，政府提供奖金鼓励人们灭虎。因此，猎杀老虎成了一门既可赚取奖金又可获得刺激感的体育活动。照片是“海峡狩猎团”会员与其猎物在蔡厝港村的合影。